李光耀之後的新加坡，成為外界饒有興趣的猜想。李光耀有洞穿未來的遠見，但若問他能否看到自己身後的世界，恐怕也未必信心十足，否則不會有死後新加坡有事也會從墓穴彈起之說，透現出深藏的隱憂。何況觀乎世界，巨人身後總有不如，史多範例。

李光耀打造了傲世的奇迹後，退居幕後多年，關顧接班人表現，期間亞洲四小龍中的其他龍呈現褪色，新加坡仍在進步，但顯然亦開始吃力。踏入二十一世紀後，不同的危機或風險亦威脅新加坡，至二○○五年，總理李顯龍宣布開放賭業，顯示迫於經濟遇到了阻滯，新加坡連賭業都要搞埋。

對於新加坡開賭，李光耀曾表示，儘管他個人「感性和理性上」都反對賭博，但開賭有利於新加坡經濟。李光耀的理性也折腰，足見是形勢嚴峻的應變，其實每個時代有每個時代的難題，領導者各有各成敗。從開賭可體現李光耀的治國繼任者，繼續奉行實用主義理念，不拘泥於空泛道德。

李光耀最後時光，不忘呼籲美國加深介入南海，反映他對中國崛起的極深顧慮，借助美國來平衡中國保新加坡安全。及至李身後，未來「平衡」與否，端視中美兩國領袖的處事，但願李光耀預料中美不戰沒有猜錯，給予新加坡持續發展機遇。不過，國際角力波譎雲詭，沒了李光耀睿智的新加坡，很難一路順風順水。