鄭汝樺走後門「逃脫」
隨着財委會主席劉慧卿於晚上九時三十分宣布長達六個小時的會議結束，明早（今早）九時再見，警方以為示威者會和平散去之際，在立法會門外聚集的示威者突然衝擊警方圍起的鐵欄，要求向即將離開的鄭汝樺遞交請願信，雙方首度發生肢體碰撞，藍帽子警員立時築起人牆，防止示威者衝入立法會，並立即封閉立法會的出入口，同時又安排鄭汝樺等十多名官員乘搭政府安排的小巴從後門離開。
不知鄭汝樺已「逃離」立法會的示威者情緒相當高漲，警方不停作出呼籲：「所有參與集會的人士，請保持冷靜！請保持克制！」但卻即時引來示威者的噓聲，又不停推撞鐵欄，情況相當混亂。
議員由警保護離開
與此同時，支持興建高鐵人士與反高鐵士亦發生言語爭執，雙方展開罵戰，須在場警員拉開。當民建聯的立法會議員葉國謙到停車場準備離開，即遭示威者臭罵：「Ｘ街」，須警員保護下才能離開。
至晚上十時，正當示威者看似漸告平靜之際，原來他們早已另有部署，由職工盟帶頭的示威人士突然變陣，帶領近千名示威者聲東擊西，衝向禮賓府，他們首先沿花園道及上亞厘畢道從後門突襲，但不成功，改為衝向正門，並連過兩關，首先衝過第一重只有十名、八名藍帽子警員駐守的鐵欄，如入無人之境，之後再衝過第二道以警員築起的人牆，逾千名示威者成功包圍禮賓府門外。
此時，警方才知禮賓府的防線失守，一衝即散，立即安排五、六部衝鋒車及機動部隊警車阻截示威者，但為時已晚，現場估計，近千名示威者已在禮賓府門外靜坐，多部警車夾在人潮之中，進退兩難，集會發起人之一的朱凱迪呼籲示威者冷靜，並讓出道路予警車先行離開。
高叫「曾蔭權下台」
警方如臨大敵，於晚上十時三十分再調派多部警車佔據上亞厘畢道兩條行車線，防止再有示威者衝向禮賓府，而坐在禮賓府門外的示威者則不停高喊「反高鐵、停撥款、與曾蔭權對話的口號」。
至十一時十五分，朱凱迪向警方表示，將於今日凌晨零時離開，以貫徹和平集會的原則，警方才讓其後被警車攔截的示威者與坐在禮賓府門外的示威者會合，現場人士高唱《海闊天空》，又不停擊鼓，喧鬧聲此起彼落，相信身在禮賓府的曾蔭權無法入睡。警方此時亦重新部署，約三十名警員從禮賓府側面的斜坡上一字排開，實行以高空密切監察，現場人士並未被嚇倒，示威人潮在稍後時間才陸續散去，臨行之際，全體人士向禮賓府揮拳並高叫口號，又邊行邊倒拇指，大喊「曾蔭權下台」。部分示威者不肯離開，包括港大女生陳巧文。警方估計最高峰期立法會外有三千八百名示威者。