《Winning Eleven 2011》其中一個特色是會收錄南美自由盃（Copa Libertadores de America），層次上等同歐洲的歐洲聯賽冠軍盃，亦係首套包攬這兩項重要盃賽的足球遊戲。南美自由盃參賽資格跟歐聯接近，由南美足協11個國家連同墨西哥聯賽前列球隊共38隊參戰，比較特別的即使是總決賽都會採用主客制兩回合進行，今年在8月中舉行的一○年度決賽則由巴西國際體育會以總比分5:3擊敗墨西哥瓜達拉哈拉捧盃。