話說一九○六年有場極大嘅風災，風災破壞咗油麻地區大量嘅船隻，其後，政府通過《建築避風塘法案》，將官涌山移平得來嘅沙石，填平旺角至油麻地一帶嘅淺灘，就係目前上海街一帶嘅地段，而對出就係油麻地避風塘。工程到咗風災後十年，即一九一六年至完成。當時，避風塘除咗停泊漁船外，仲停泊咗唔少由珠江口駛出嘅貨船，所以經濟發展十分蓬勃。

到咗五十年代至六十年代期間，油麻地避風塘與港島嘅銅鑼灣避風塘一樣，成為一個集吃喝玩樂於一身嘅海上遊樂場，而且因為警力控制不到，所以亦係一個黃、賭、毒集中嘅三不管地帶，當時最近碼頭一帶嘅就係賭船，每一艘艇就有一種玩意。

賭船一字排開，賭客一落船就可以搏殺，而圍住賭船嘅就係賣小食嘅細艇，最常食到嘅就係艇仔粥、雲吞麵、燒味河粉等。如果要聽曲或者搵艇花，就一定要坐駁艇出去。當時嘅駁艇，全用人力搖動，一上船最低消費一蚊雞，喺當時嚟講都幾貴。

剛才講過，近碼頭一排係賭船，賭船後就係貨船，貨船天光就會落貨到碼頭邊嘅細船，然後再由苦力搬貨上岸，貨船後一排就係烟船，係畀道友食大煙嘅地方，之後就係漁船，而花艇就與漁船夾雜，不同嘅艇依次排列，砌成街道形狀，所以有人稱避風塘為「水上上海街」。

每晚花艇如果有小姐返工嘅話，就會喺船頭掛起花燈，而喺夏秋時節，艇妹更會親自喺船頭招客。客人坐住小艇，一面睇姑娘，一面享受海風，真係別有一番風味，有本地文人更以秦淮河相比，寫文稱頌「槳聲燈影裏的避風塘」，成為一時佳話。