回歸十八年，三位特首執政，面臨的局面愈來愈複雜，管治挑戰、執政能力的挑戰愈來愈大。

首任特首董建華一開始的處境還不錯。那時候，朝廷和港人都不知回歸首次出現華人行政長官應該如何管治，雖然「港英政府」管治機器直通特區，但沒有一個華人真正懂得駕馭「操作」。與此同時，香港已經實現了立法機構的部分民主化，普選議員在議事堂「說三道四」、「質疑政府」，這套「政治互動」在中國人的社會裏也是前所未有。何況首任特首董建華乃商人出身，沒有從政經歷，不知政府架構、政治運作、公共政策為何物。當時，全世界的確沒有一個華人、一個港人知道特首應該怎麼幹，大家都在摸着石頭過河，邊幹邊學。

對此，朝廷也不知道，但朝廷有一個最基本的要求，就是特區行政長官必須聽話，必須對朝廷忠心耿耿，如此方能保證香港回歸之後不出亂子。董建華為人忠厚老實，對此能夠做到。然而，幹着幹着，朝廷發現光老實不行，特首還要有能力，有管治經驗，於是覺得從前朝高官中找特首可行，即所謂「公務員治港」也。如此一來，曾蔭權「富貴從天降」，當了特首。

曾蔭權看似機靈，其實相當「世界仔」，而且人品不怎麼樣，私心極重，缺乏執政者起碼的為公之心，加上乃港英餘孽、英國爵士，對朝廷和我天朝更是三心二意，這個特首更加失敗也。

CY上台後，最大問題則在於他和香港各方面都格格不入，到處樹敵，相當孤立。