就個性而言，回歸後三位特首都很鮮明：董建華是「老好人」、「敦厚長者」，曾蔭權是「世界仔」、「變色龍」，梁振英乃「鬥士」、「孤傲」。

董建華商人出身，講究「和氣生財」，他又是受中國傳統教育，讀「四書五經」，當上特首時已花甲之年，「六十耳順」，因此從內到外都讓人覺得是「好好先生」。董建華在公開場合遭到議員攻擊和民眾批評，從來是「耐心解釋」，鮮見疾言厲色、針鋒相對。他在處理一些棘手問題時，頗見心慈手軟，「從善如流」，讓人覺得「好蝦」。老董執政之時，反對派逐漸猖狂。

曾蔭權出身「草根」，自幼不好學、不讀書，更無「幼承庭訓」，沒有甚麼忠良誠信的做人教育，他在英夷統治香港之自由世界，要改變命運、出人頭地，身體力行的是「醒目」，是當「世界仔」。初入社會，他選擇當推銷員，可知其人心態和性格。後來入了「公門」，打政府工，在港英衙門裏如魚得水，被重點培養，送到花旗國「補番學歷」。趕上九七回歸，英夷要「光榮撤退」，留下「各種人才」港人治港，他被快速提拔到首位華人財政司之高位。回歸後，曾蔭權成了「識時務的俊傑」，向朝廷積極輸誠，因緣際會，居然當了特首。之後更大耍兩面派，大玩兩面三刀，以固榮顯也。

梁振英出身草根，讀書奮鬥成為專業人士，年輕時受左傾思潮影響，香港過渡期被朝廷培養。他了解中國革命史，讀了不少馬列、老毛的書，崇尚鬥爭哲學，是一名戰士。