李東健過往亦曾與女藝人相戀，並懶理大眾目光，愛得非常高調。他在2004年拍攝劇集《新娘18歲》時，與同劇女主角韓智慧擦出愛火，公開戀情後仍無損人氣，李東健不久再接拍新片《我的B型男友》。而拍拖3年多的二人本來是大眾眼中的金童玉女，卻在大家猜測他們結婚時突然宣告分手。

李東健其後在2008年秋天展開新戀情，與車藝蓮秘密拍拖，有指是李東健的弟弟於同年去世後，車藝蓮經常陪伴安慰，漸漸發展成戀人。二人因被目睹拖手前往咖啡店而令戀情曝光，可惜不足一年便宣布分手。