Scott有傳偷食除Kim以外所有Kardashian家族女人外，家外一樣是慣犯，他首次被懷疑是2008年，Kourtney在Scott手機看到可疑短訊，翌年夏天他被指偷食，被正懷着第一胎的Kourtney強迫測謊，但成功過關。

2010年7月，Scott與Kourtney相似的女子Olcay Gulsen於比華利山酒店幽會1小時。2011年，Scott傳搭上已訂婚的真人騷女星Kristen Cavallari。2012年，當Scott的第二女兒Penelope四個月大時，他於邁阿密夜店帶大胸金髮女侍應與其他索女返友人寓所，同年於康涅狄洛州賭場，Scott又搭上一名金髮索女。

2013年5月，Scott趁Kourtney於希臘拍真人騷時，於倫敦夜蒲帶兩名金髮女子離開。

2014年5月，Scott於紐約夜店搭上21歲水牛城大學畢業生。今年初，Scott加入約會程式Tinder，1月於阿斯彭滑雪度假時與一名紐約女子開房。同月，他又於亞利桑那州夜店主持派對時令一名女子懷孕。2月時，21歲女子Jessica Hannah Osbourne爆料指她被Scott的女性獵女中間人睇中，邀請她到Scott酒店過夜，而上月Scott於紐約帶21歲索女返酒店爆房。Scott前經理人David Weintraub指他偷食無數次，曾給邁阿密情婦一架跑車與20萬美元（約156萬港元）掩口費，Kourtney對Scott偷食心知肚明，但為了孩子惟有啞忍。