Britney的情路出名崎嶇，未走紅時與Justin Timberlake拍拖，分手後，曾在直播節目上落淚，隨後閃電下嫁兒時好友積遜阿歷山大（Jason Alexander），婚姻僅維持幾日，於2004年再嫁當時相識只有3個月的奇雲費迪蘭（Kevin Federline），生下兩子後，於2006年申請離婚，至前年年底與經理人兼男友Jason Trawick訂婚，不過今年1月又宣布和平分手。

她在GMA訪問中透露做新碟時與Jason分手，直指「分手糟透了！」她又大爆初吻為Justin Timberlake所奪，似乎現時復出以事業為先，不介意爆情史宣傳！