02年：吳彥祖與Maggie Q分手後，一直未有真命女友，直至02年被踢爆與Lisa S.「同車」，戀情終於曝光。

03年：吳彥祖傳與周嘉玲譜姊弟戀，最終因性格不合分手，但遭女方矢口否認，亦有傳他拍攝《Miss杜十娘》時狂追李嘉欣，不時在片場大講有味笑話氹對方開心。

04年：吳彥祖帶Lisa S.見家長，即傳出結婚消息。

05年：吳彥祖與楊千嬅的緋聞傳得熱烘烘，他更被目擊與Lisa在餐廳鬧大交！同年9月，Lisa在上海一個派對上向李桂蘭兒子戴尚安（Sean）狂施冧功反擊。

07年：Lisa S.承認曾與奧斯卡影帝艾哲倫保迪拍拖，但男方拒絕「認頭」，令她大感意外。

08年：吳彥祖連環傳緋聞，7月到台灣時被拍得與林熙蕾撐枱腳，11月時又與舒淇到蘇豪區密會近兩小時，最後他拖着Lisa S.出席活動，並承諾40歲會結婚。

09年：有讀者爆料指兩人將於5月在尖沙咀註冊，但Lisa矢口否認，原來4月已修成正果，在南非舉行婚禮。