1959:卡斯特羅推翻獨裁者巴蒂斯塔,建立共產主義政權。

1960:古巴國有化美國擁有的煉油廠,美國實施禁運,禁止出口糧食和藥物以外的商品至古巴。

1961:兩國斷交,美國中央情報局訓練的古巴流亡人士為推翻卡斯特羅,發動侵略豬灣行動失敗。

1962.02.07:時任美國總統甘迺迪擴大禁運,對古巴出口幾乎全部禁止;同年10月發生古巴導彈危機,美國與蘇聯瀕臨爆發核戰邊緣。

1980:古巴開放海岸,逾12萬古巴人逃往美國。

1998:美國逮捕5名古巴間諜。

1999:7歲古巴小人蛇埃利安獲邁阿密親屬收留,惟其後被美國強行遣回古巴,引起爭議。

2006:勞爾取代哥哥卡斯特羅成為古巴領導人。

2009:奧巴馬開放國民赴古巴旅遊的申請。

2013:奧巴馬出席南非前總統曼德拉追思會,與勞爾握手,引起全球注視。

2014.12.17:美國與古巴互換囚犯,奧巴馬宣布與古巴恢復邦交。