曾試過一日輸140萬

澳洲《先驅太陽報》報道，十九歲的奧布斯特曾是澳洲少年國際象棋王，十四歲時，他透過友人接觸撲克。一年後，他首次在大型賽事勝出，贏得一萬七千澳元（約十二萬港元）。十七歲時被對手告發未成年賭博而遭禁玩，但成年後即再度參戰，至今已贏得一百五十萬澳元（約一千萬港元）。

奧布斯特透露，玩撲克其實充滿壓力。他指出，在網上玩撲克不會覺得輸掉的錢是真實的，曾試過一日內輸掉二十萬澳元（約一百四十多萬港元）。每次運滯時，他都會停玩一陣放鬆下，因愈急於討回損失，情緒就愈易失控。