帆船鞋於1935年由船長Paul Sperry首創，話說當年冬天他於美國州分Connecticut的結冰海上航行時，驚見自己的曲架小狗在濕滑的冰面上行動自如。他細心研究發現小狗的掌上有數百條裂縫及坑紋，於是啟發他設計出一種設有坑紋的專利鞋底設計「Razor-Siping」，並於1935年正式推出首款Sperry Top-Sider帆船鞋。