里奧仔早於1994年便開始與Victoria's Secret（VS）的內衣女模拍拖，如早期的Bridget Hall及Eva Herzigova等，其中最高調的要數人氣最高的「VS天使」Gisele Bundchen，二人於2000年撻着，拍拖一年便傳出里奧仔以百萬鑽戒求婚，又帶對方出席奧斯卡頒獎禮，但這段戀情維持了5年便結束。

里奧仔與Gisele分手一個月後火速搭上另一位「VS天使」Bar Refaeli，拍拖數年間多次離離合合，有指他視Bar為真愛，但仍難逃分手命運。里奧仔其後又追掂「VS天使」Erin Heatherton，但都是「攝期」性質，一年後便告分手。