Miley與里安於2009年拍攝電影《最後之歌》（The Last Song）結緣，於同年8月拍拖，當時Miley上同志名嘴艾倫迪珍妮絲（Ellen DeGeneres）節目時親口承認戀情，她指視對方為首個認真交往的男友。二人於10年5月出席《最》片首映時結伴行紅地氈晒恩愛，但數月後首次傳出分手，其後經多次的離合，兩人至去年5月宣布訂婚。今年初Miley受訪時仍不忘晒恩愛，並於Twitter大晒3.5卡鑽石婚戒，但里安之後因與January Jones傳緋聞而令關係變差，有傳媒於4月爆料指二人沒有結婚打算，Miley亦直認各有各忙兼甚少見面，令分手傳言甚囂塵上！雖然上月二人結伴出席《無》片首映，欲以行動粉碎分手傳聞，但當時兩人已貌合神離，最終分手收場。