許志安入行後，先後與鄭秀文、女助手細佬及圈外女友Michelle拍拖，期間他們的戀情更有重疊時期，男方不時周旋在三角戀中，關係撲朔迷離！
鄭秀文獨佔期
90年，參加新秀入行的Sammi與同門安仔拍拖。
90年代，二人以情侶檔合唱《其實你心裏有沒有我》大受歡迎！
01年，有傳Sammi與古天樂合作劇集《寵物情緣》時撻着，導致與安仔分手，結束10年情！
02年，安仔與Sammi同時獲得無綫《十大勁歌金曲》的「最受歡迎男、女歌星」，安仔在台上發表廚房宣言，二人同年復合。有指安仔多次求婚不遂，後來又高調宣布分手！
細佬Michelle混戰期
05年3月，助手細佬於泰國向安仔表白，二人正式拍拖，發展地下情。
07年底，安仔認識圈外女性友人Michelle，二人感情發展迅速。
08年1月，安仔承認與Michelle拍拖，結束與細佬的兩年情！
Michelle鄭秀文混戰期
09年1月，張衞健與張茜於菲律賓結婚，好友不請Michelle，造就安仔親近Sammi！同年底，安仔擔任Sammi個唱嘉賓，傳出復合。
今年4月，安仔與Sammi於上海私會斷正，復合消息更似層層！
今年7月，安仔宣布與Michelle分手，Sammi則發表千言書表心迹。