「行政總裁露宿街頭」的構思於七年前首先在澳洲出現，希望令大眾關注社會上貧苦及無家可歸的一群。每次的活動均為非營利組織「女孩與男孩的小鎮」（Girls and Boys Town）籌得大筆善款，而組織每年則為約二萬名南非孤兒提供住宿、營養食品、教育及醫療服務，組織指出，善款可讓他們感受到家的溫暖。
